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分享一下布美諾肽合成的具體步驟

發(fā)布時(shí)間: 2022-11-26  點(diǎn)擊次數(shù): 748次
  布美諾肽為環(huán)七肽結(jié)構(gòu)。大量研究已證實(shí)它們的受體分子在性喚起、降低食欲以及催化黑色素的合成中起著重要的作用,由此可以治療性功能障礙、肥胖以及刺激皮膚產(chǎn)生黑皮素抵抗紫外線灼傷等疾病。
 
  布美諾肽合成具體步驟如下:
 
  一:取CTC樹脂,加DCM充分溶脹后,稱取Fmoc-Lys(Boc)-OH加DMF溶解,冰浴下滴加2~3eq的DIEA活化后轉(zhuǎn)入樹脂中,7~10min后補(bǔ)加1eq的DIEA,繼續(xù)反應(yīng)2h后,洗滌,加甲醇/DCM/DIEA封閉液封閉兩次,洗滌抽干,測(cè)量取代值。
 
  二:將第一步樹脂投入反應(yīng)柱中,加DCM溶脹,加20%PIP/DMF脫除Fmoc,DMF和DCM交替洗滌,用茚三酮檢測(cè),結(jié)果應(yīng)呈陽性;DMF/DCM=3/1作為反應(yīng)溶劑,加Fmoc-Trp(Boc)-OH、HOBT溶解后,加入DIEA,10~10℃條件下下加入HBTU活化10min;活化后轉(zhuǎn)入反應(yīng)柱中,常溫下反應(yīng)1h,用DMF和DCM洗滌,用茚三酮檢測(cè),結(jié)果應(yīng)呈陰性;反應(yīng)結(jié)束后,按照脫保護(hù)、洗滌、縮合循環(huán)進(jìn)入下一步氨基酸的縮合,縮合的保護(hù)氨基酸依次為:Fmoc-Arg(pbf)-OH、Fmoc-D-Phe-OH、Fmoc-His(Trt)-OH、Fmoc-Asp(OtBu)-OH、Fmoc-Nle-OH;偶聯(lián)完成后脫除N末端Fmoc保護(hù)基,加乙?;噭┓舛?,甲醇收縮,抽干。
 
  三:按1g樹脂配置10ml全保護(hù)裂解液(1%~2%TFA/DCM或20%~30%TFE/DCM),冰浴條件下加入樹脂,開啟攪拌;樹脂加入后撤去冰浴,恢復(fù)室溫反應(yīng)1h。反應(yīng)結(jié)束,過濾,樹脂用DCM洗滌兩次,合并濾液;向?yàn)V液中加入DIEA調(diào)溶液PH值至8-9,旋蒸拉干,加入預(yù)冷10%甲醇/水溶液沉淀,離心,打漿洗滌,抽干。
 
  四:取上一步產(chǎn)物,加THF溶解,加入甲醇、三苯基膦溶解,通氮?dú)獗Wo(hù),冰浴下滴加DEAD,滴加完成后,撤去冰浴,恢復(fù)室溫反應(yīng)4h。反應(yīng)結(jié)束,旋蒸除去THF,加入MTBE析出,離心,打漿洗滌,抽干。
 
  五:取上一步產(chǎn)物,按1g產(chǎn)品10ml的比例加入裂解液(TFA:Tis:H2O:苯酚=92.5:2.5:2.5:2.5:2.5),室溫反應(yīng)1h。反應(yīng)結(jié)束,加入預(yù)冷MTBE沉淀,離心,打漿洗滌,抽干。
 
  六:取上一步產(chǎn)物,加DMF溶解,加HOBT和DIEA活化,冰浴下滴加DIC,滴加完成,撤去冰浴,恢復(fù)室溫反應(yīng)3h。反應(yīng)結(jié)束,加入預(yù)冷MTBE沉淀,離心,打漿洗滌,抽干。
 
  七:取上一步產(chǎn)物,加80%ACN水溶液溶解,加1mol/L的NaOH水溶液調(diào)PH至10,常溫下攪拌反應(yīng)2h;反應(yīng)結(jié)束后,加冰醋酸調(diào)PH至3,旋蒸除去ACN,加入MTBE析出,離心,打漿洗滌,抽干。用35%ACN水溶液溶解,鈦棒過濾后進(jìn)行HPLC純化。
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